Всё, что не незримо,
Доснимет Тарковский,
Всё, что не спето,
Сыграет Колтрэйн!
— «Казань», 2003 г.
Алексей Караковский на концерте в клубе Арт’Эрия (помещение в ЦДРИ), 2009 год.
Создание литературного Интернет-журнала «Точка зрения» (ныне одного из старейших в Сети) помогло Алексею Караковскому выйти на широкую аудиторию — в 2000-2001 годах, он, например, читал стихи на «Радио София», а в сентябре 2003 года пел на Малой сцене Театра на Таганке — той самой, где когда-то играли Высоцкий и Башлачёв.
Вскоре вместе с братом, басистом Владимиром Караковским, Алексей собрал новую группу под названием «Каникулы«, для которой написал значительную часть репертуара — как в одиночку («Аисты несут моего ребёнка», «Советским поэтам», «Московские каникулы» и др), так и в соавторстве с Владимиром («Молодой врач», «Номер весны», «Кофе с коньяком» и др). Кроме братьев, в «Каникулах» приняли участие вокалистка Наталья Савич (позднее Караковская) и клавишник Дмитрий Петров. Группа выходила на сцену в клубах «Unplugged cafe», «Tabula Rasa» и др., а также приняла участие в программе «Лаборатория» на «Радио Культура». Свой стиль «Каникулы» определяли как «иронический рок-н-ролл», делая ставку на несложные для понимания, но поэтичные тексты песен. Кроме Москвы, группа побывала с выступлениями в Санкт-Петербурге, Архангельске и Обнинске.
После распада «Каникул» летом 2005 года Алексей и Наталья Караковские продолжили выступать примерно с тем же репертуаром в клубах «Мир приключений» (позднее «Doolin House»), «Арт’Эрия» и др. сначала просто под своим именем, а с 2007 года — под названием «Происшествие». Тогда же была осуществлена очередная (и, вероятно, последняя) попытка любительской записи. Альбомы «Происшествие. Некоторые песни» (2006), «Кино на экране дождя. Песни Дмитрия Лихачёва» (2006) и «Оккупация» (2007) воспроизводили условия квартирной звукозаписи девяностых годов — что, по замыслу Алексея, должно было стать некой полосой разгона, но в начале 2007 года выступления дуэта приостановились по причине рождения ребёнка.
Тем временем, литературная деятельность продолжалась. С 2005 года Алексей работал шеф-редактором издания Союза писателей Москвы «Пролог», где также помогал организации Форума молодых писателей России в Липках, и принял участие в ряде телепередач на канале «Культура» в качестве эксперта по современной литературе. В 2007 году у Караковского вышла первая книга — сборник стихотворений «Вспомни что-нибудь». В конце 2007 года Алексей уволился из Союза писателей, чтобы создать своё собственное СМИ — андеграундный журнал «Контрабанда», в 2010-2015 годах достигший пика своей популярности.
В 2008 году Алексей Караковский выпустил книгу воспоминаний «Рок-н-ролльный возраст», в которой подробно изложил историю группы и дал оценку событиям в российском рок-андерграунде, которым он был свидетелем. На презентации книги, состоявшейся в московском клубе «Red Fox», собрались музыканты, сотрудничавшие с автором в девяностых годах — Георгий Зыков («Джорпс»), Михаил Гусман, Илья Сайтанов и др. Книга была неполной, изобиловала ошибками и поэтому в 2010 году была переиздана. Однако Алексей всё равно не был доволен результатом и постепенно начал писать третью, сверхподробную редакцию «Рок-н-ролльного возраста», в которую помимо описания музыкантского быта включил также впечатления от своих многочисленных поездок по стране (в основном автостопом), историю созданного им журнала «Контрабанда» и все жизненные события вплоть до 2015 года (переезда в Самару). Объём сочинения увеличился в четыре раза и достиг 800 страниц — но в результате книга так и не была издана.
В 2009 году Алексею и Наталье Караковским, наконец, удалось собрать концертный состав «Происшествия», в который вошли друзья Алексея ещё по девяностым годам — басист Александр Вишнёв («Джорпс»), перкуссионист Дмитрий Бебенин («Лесные клападастеры»), гитарист и вокалист Алексей Шмелёв, аккордеонистка Аля Вишня. Группа посетила с концертами Казань (фестивали «Пересечение границ» и «Зиланткон»), Набережные Челны (фестиваль «Точка»), Ярославль (фестиваль «LOGO-рифмы»), Вологду (фестиваль «Плюсовая поэзия»), Санкт-Петербург, Подмосковье, выступала в московских клубах («Мастер и фагот», «Московское время», «Гиперион», «Шоколадная фабрика» и пр.). В эти годы были созданы быстро ставшие известными песни группы — «Поцелуй в лифте», «Европа», «Анна Каренина», «Игрушки». Ряд песен, появившихся после путешествий Алексея Караковского по Уралу и Сибири («Северная земля», «Свободная Сибирь», «Смерть полковника» и пр.) были посвящены политическому протесту и духовному поиску — что близко соответствовало идее группы на раннем её этапе.
